Годы бедности, говорил Грэм, "развили в моем характере серьезное отношение к деньгам, готовность упорно трудиться за небольшие суммы и чрезвычайный консерватизм во всех расходах". После окончания Колумбийского университета Грэму предложили преподавательские должности на трех его факультетах: литературы, математики и философии. Однако ему нужно было содержать семью (его отец умер, когда ему было девять лет), поэтому он нанялся на работу в одну фирму на Уолл-стрите на должность ученика в отдел облигаций.
Академическая ориентация Грэма, делавшая его "ищущим, склонным к мышлению и критике", оказалась плюсом. Кроме того, говорил он, "я смог добавить к этим качествам два других, которые обычно не сопровождают теоретический склад ума: во-первых, хороший инстинкт на то, что важно в проблеме или ситуации, и способность избегать траты времени впустую на ненужное; и, во-вторых, стремление к практической стороне дела, к достижению цели, к нахождению решений, в особенности, к изобретению новых подходов и технических методов". Когда ему предложили повышение до должности продавца облигаций, Грэм отказался и вместо этого предположил, что он будет ценнее в статистическом анализе или анализе рисков.
Проработав на Уолл-стрите девять лет, Грэм организовал свою собственную компанию. Это было головокружительное время, о котором он говорил: "Я был слишком готов принять материалистический успех как стремление и цель жизни и забыть об идеалистических достижениях". Замечательный переход от презренной бедности объясняет поверхностные планы того момента; однако за этим в определенной степени стояло и альтер эго "Декана Уолл-стрита", который имел склонность к блондинкам и три раза женился. По словам Баффетта, Грэм хотел "каждый день совершать что-то творческое, что-то дурацкое и что-то щедрое". Консервативная сторона Грэма показана в "Искусстве хеджирования", где он объясняет, как инвесторы могут защищать себя различными методами хеджирования.